Organische Chemie

"Das eigentlich schon sehr gute didaktische Konzept wird durch die Definition von Lernzielen am Anfang und der Zusammenfassung am Ende der Kapitel noch klarer. Auerdem verhilft die konsequente Verwendung von gebogenen Pfeilen zur Kennzeichnung der Elektronenbewegungen zu einem besseren Verstndnis der Reaktionen." Prof. Dr. Dirk Kuckling, Universitt Paderborn "Wir haben unsere Vorlesung OC1 als eine Experimentalchemievorlesung konzipiert und folgen schon seit zwei Jahrzehnten hierbei eng dem Vollhardt/Schore. Aus meiner Sicht ist der Vollhardt/Schore das didaktisch beste Lehrbuch fr den Einstieg in die Organische Chemie. Warum? Jedes Kapitel wird durch die vorangegangenen stimmig vorbereitet. Hierbei wird eine perfekt abgestufte Entwicklung des Stoffes, auch mit Hinblick auf mechanistische Details, hin zu hherer Komplexitt vollzogen. Nirgendwo ist ein Bruch in der Entwicklung bemerktbar, wie bei vielen anderen Lehrbchern. Der Anfnger wird nicht berfordert, zugleich wird er aber gefordert. Zudem finde ich hier Balance zwischen Stoffwissen und mechanistischen Inhalten perfekt gelst." Prof. Dr. Michael Schmittel, Universitt Siegen "Dies ist eine sorgfltig berarbeitete Version des Lehrbuchklassikers. Die Stoffauswahl ist weiterhin sehr gut und der Umfang ist fr die Grundausbildung angemessen.." Prof. Dr. Heiko Ihmels, Universitt Siegen "Ein hervorragendes Lehrbuch fr die Ausbildung von Chemikern im Bachelor- und Masterstudium.." Prof. Dr. Falk Richter, Hochschule Mittweida "methodisch und didaktisch vorbildlich aufgebaut" Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule "ein Klassiker" Lebensmittelchemiker-Mitteilungen "Es macht einfach Spa, 'mit' dem Buch zu arbeiten." ErnhrungsUmschau / DLR - Deutsche Lebensmittelrundschau "...ist zu begren, dass mit diesem Werk nicht nur ein hervorragendes Lehrbuch entstanden ist, sondern auch ein uerst empfehlenswertes Nachschlagewerk... Hervorragend ist es gelungen, nicht nur ein einfaches Antwortbuch vorzulegen, sondern auch einen guten Leitfaden zum selbstndigen Lsen zu bieten." Metall "...kann uneingeschrnkt Studenten mit dem Hauptfach Chemie empfohlen werden, und es wird sie sicher durchs Vordiplom geleiten. Die Verstndlichkeit, Leichtigkeit und bersichtlichkeit, mit der der Lehrstoff im "Vollhardt" aufgearbeitet wurde, macht die behandelten Themen aber auch fr Nebenfachstudenten oder interessierte Schler zugnglich. Somit kann der "Vollhardt" einen Lernenden ber Jahre hinweg in verschiedenen Ausbildungstufen begleiten, was dann den gerechtfertigten, aber trotzdem nicht niedrigen Preis auch leichter "vedaulich" macht." Wissenschaft-Online "Insgesamt ist dieses Lehrbuch sehr empfehlenswert fr Studenten der Chemie, Pharmazie und hnlichen Fachrichtungen."Sanacorp "In einzigartiger Manier prsentieren die Autoren leicht verstndlich und gut nachvollziehbar Struktur, Eigenschaften und Reaktivitten der bedeutendsten organischen Stoffgruppen sowie spektroskopischer Analysenmethoden." BioTec "...sorgfltig berarbeitet und korrigiert und untersttzt bei der gezielten Prfungsvorbereitung." LaborPraxis "Dieses Buch wird Chemielehrern, Studierenden der Chemie und Schlern, die beabsichtigen Chemie zu studieren, wrmstens empfohlen...Gratulation an die Herausgeber und bersetzer!" Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule "Auf jeden Fall ein empfehlenswertes Buch..." Erstizeitung '06, FB Biologie / Chemie, Univ. Bremen "Ich bin vom Vollhard absolut begeistert. Er deckt den Vorlesungsstoff sehr gut ab und eignet sich ausgezeichnet zum Nacharbeiten der behandelten Kapitel. Des weiteren war er mir bei der Bearbeitung der bungsaufgaben zu den Tutoraten ausgesprochen

Holger Butenschn promovierte bei Professor A. de Meijere 1983 und verbrachte als NATOStipendiat ein Jahr als Postdoc bei Professor K. Peter C. Vollhardt an der University of California in Berkeley. 1985 wechselte er zum Max-Planck-Institut fr Kohlenforschung, Mlheim an der Ruhr. Nach seiner Habilitation war er Lehrbeauftragter an der Bergischen UniversittGHWuppertal und Heisenberg-Stipendiat der Deutschen Forschungsgemeinschaft. Seit 1993 ist Holger Butenschn Universittsprofessor am Institut fr Organische Chemie der Universitt Hannover. Auslandsaufenthalte und Kooperationen mit der Kyushu University, Fukuoka, Japan (Foreign Visiting Professor), der University of Oklahoma , Norman (OK), USA (Karcher Lectureship) und der University of California at Berkeley (Visiting Professor) runden seine internationale Kompetenz ab. Ein Spezialgebiet pflegt Holger Butenschn besonders, nmlich die Lehre. Er ist Vorsitzender des Kuratoriums von CHEMKON.

Leitfaden fur den Benutzer xi Uber die Autoren xvii Vorwort des Ubersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage xix Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen xxi Danksagung der Autoren xxv Kapitel 1 Struktur und Bindung organischer Molekule 1 1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Uberblick 2 1.2 Coulomb-Krafte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung 6 1.3 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 8 1.4 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln 15 1.5 Resonanzformeln 20 1.6 Atomorbitale: Eine quantenmechanische eschreibung der Elektronenhulle um den Atomkern 27 1.7 Molekulorbitale und kovalente Bindung 34 1.8 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekulen 37 1.9 Strukturen und Formeln organischer Molekule 44 Kapitel 2 Struktur und Reaktivitat 61 2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen 61 2.2 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen 70 2.3 Sauren und Basen 74 2.4 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivitat 86 2.5 Unverzweigte und verzweigte Alkane 89 2.6 Die Nomenklatur der Alkane 91 2.7 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane 98 2.8 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen 102 2.9 Rotation in substituierten Ethanen 106 Kapitel 3 Die Reaktionen der Alkane 121 3.1 Die Starke der Bindungen in Alkanen: Radikale 122 3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation 126 3.3 Die Umwandlung von Erdol: Pyrolyse 128 3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus 131 3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan 139 3.6 Schlussel zum Erfolg: Anwenden des bekannten Mechanismus als Modell fur das Unbekannte 142 3.7 Die Chlorierung hoherer Alkane: Relative Reaktivitat und Selektivitat 143 3.8 Die Selektivitat der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom 147 3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung 149 3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratospharische Ozonschicht 152 3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitaten der Alkane 155 Kapitel 4 Cycloalkane 167 4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 167 4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane 171 4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan 177 4.4 Substituierte Cyclohexane 183 4.5 Hohere Cycloalkane 189 4.6 Polycyclische Alkane 189 4.7 Carbocyclische Naturstoffe 192 Kapitel 5 Stereoisomere 211 5.1 Chirale Molekule 213 5.2 Optische Aktivitat 216 5.3 Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln 221 5.4 Fischer-Projektionen 226 5.5 Molekule mit mehreren Chiralitatszentren: Diastereomere 230 5.6 meso-Verbindungen 235 5.7 Stereochemie in chemischen Reaktionen 237 5.8 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren 247 Kapitel 6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane 263 6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane 263 6.2 Nucleophile Substitution 266 6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren 270 6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik 272 6.5 Vorderseiten- oder Ruckseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion 276 6.6 Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen 279 6.7 Struktur und SN2-Reaktivitat: Die Abgangsgruppe 282 6.8 Struktur und SN2-Reaktivitat: Das Nucleophil 284 6.9 Schlussel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischenWegen wahlen 291 6.10 Struktur und SN2-Reaktivitat: Das Substrat 294 6.11 Die SN2-Reaktion im Uberblick 298 Kapitel 7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane 307 7.1 Solvolyse tertiarer und sekundarer Halogenalkane 307 7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution 308 7.3 Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion 312 7.4 Einflusse des Losungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution 314 7.5 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die SN1-Reaktion: Die Stabilitat von Carbenium-Ionen 317 7.6 Unimolek