I januari 1980 reste Oscar för första gången till Calcutta. Han hyrde då ett litet hus på takterrassen till Hotel Modern Lodge, som låg på en sidogata till Sudder Street. Det var ett område i centrala Calcutta som var populärt bland utländska besökare. Där upptäckte han en gåtfull och vacker stad som vilade i ett mystiskt sken från en svunnen tid. De flesta som besökte Calcutta var sällan oberörda, antingen avskydde de staden från första stund eller så blev de olyckligt förälskade och ville inte resa hem. När Oscar återvände till Calcutta 1982 bodde han hos Moder Teresas brödraorden, som arbetade med narkomaner, gatubarn och leprasjuka. Under den här perioden dokumenterade han Moder Teresas arbete och startade flera andra projekt tillsammans med lokala hjälporganisationer. Sam tidigt deltog han i Calcuttas kulturliv och reste till Digha, Bakkhali, Puri och Darjeeling, för att fotografera och måla. I mitten av 1980-talet blev Oscar erbjuden ett arbete i Somalia som hantverkskonsulent. Han blev då tvungen att avsluta sina projekt i Indien, för att kunna förbereda sig på en framtid i ett främmande land.